Green Chemistry in Chemical Education and Synthetic Applications of Sulfinamides

Tid: Fr 2020-01-24 kl 10.00

Plats: F3, Lindstedtsvägen 26, Stockholm (English)

Ämnesområde: Kemi

Respondent: Björn Blomkvist , Organisk kemi

Opponent: Professor José Alemán, Universidad Autónoma de Madrid, Spain

Handledare: Associate Professor Peter Dinér, Organisk kemi

Abstract

Framställandet av kirala molekyler är av stort intresse inom den organiska kemin. Framställandet av enantiomeriskt rena föreningar är av stort intresse när det gäller nya läkemedel, jordbrukskemikalier eller andra områden eftersom naturens byggstenar är kirala och interaktionen mellan enantiomerer och receptorer är olika. Vidare är hållbarhet en viktig aspekt inom kemin, utvecklandet av nya syntetiska procedurer med en analys baserad på grön kemi är därför av vikt.

I kapitel 2 användskatalytiskt, samt kombinationen av Brønsted syra och aminokatalys i framställandet av den kirala hjälpgruppen tert-butan N-sulfinyl iminen. HBF4 dietyleterat ger iminen på två timmar vid rumstemperatur. När det katalytiska systemet byts till kombinationen av HBF4 dietyleterat och anilin förbättrats utbytet efter 30 minuter. Vidare har DFT-beräkning utförts för båda de katalytiska systemen och en mekanism föreslagits. I slutet på kapitlet utvärderas metoderna baserat på grön kemi och syntetisk användbarhet, vidare presenteras en jämförelse med i litteraturen förekommande procedurer.

I kapitel 3 diskuteras en ljusaktiverad syntetisk metod för framställandet av kirala aminer. Genom fotoredox-katalyserad dekarboxylering genereras en kol-radikal som selektivt adderar till N-sulfinyliminen. Det här är en grön metod för framställandet av icke-naturliga aminosyror, där vi, jämfört med tidigare procedurer, har utökat de radikalkällor som kan användas till karboxylsyror.

I kapitel 4 utforskas grön kemi i utbildning på kandidat-nivå genom ett projekt i experimentdesign för tredjeårs studenter med de 12 principerna för grön kemi som utgångspunkt för analys och modifikationer. Den utvecklade proceduren implementerades sedan i en första-års kurs i organisk kemi där studenterna utför experimenten och diskuterar grön kemi. Detta har visat sig vara ett effektivt sätt att både öka förståelse och intresse för organisk kemi, så väl som ett effektivt sätt att lära studenter om vikten av grön kemi.

urn.kb.se/resolve?urn=urn:nbn:se:kth:diva-264910